За Киприан се знае, че изтъкнат църковен йерарх и е от най-именитите ни книжовници, свързани с Търновската школа. Роден е около 1330г, а кариерата му като монах започва в Килифаревския манастир. Там заедно с бъдещия патриарх Евтимий се обучават при Теодосий Търновски. Той пък е смятан за един от най.известните исихасти в средата на 14-и век. А исихазмът е идейно течение в християнския свят, чийто родоначалник е византийският философ Григорий Синаит.
Част от живота си Киприан прекарва и в Атонските манастири, откъдето е изпратен с мисия – да посредничи в спор между Московското и Литовското княжества, което по онова време е владеело украинските земи..

В опитите си да разреши конфликта и да предотврати преминаването на литовците към католицизма, тогавашният цариградски патриарх Филотей поставя Киприан начело на Киевското духовенство. Следва поредица от борби срещу него от страна на тамошните му представители. Историците смятат, че политическата обстановка и борби за власт в ония години способстват българският църковен деец да се окаже начело на православието. Т.е. той става Киевски и Всеруски митрополит.Позиция в църковната йерархия, която не е постигал нито един български духовник.
През 1397г Киприан прави опит да сложи край на разделението между православната и католическите църкви – чрез организирания от него униатски събор. Учените смятат, че това е и опит да бъде сплотен славянският свят в борбата с турското нашествие.
Като книжовник Киприан е известен с огромния брой преписи и преводи на произведения от гръцки автори, оригинални житийни и химнически творби, епистоларна проза по въпроси на литургията в църквата, цикъл творби – Житие на Московския митрополит Петър, Похвално слово, Служба и Молебен канон и т.н. Безспорен е приносът му да пренесе в Русия постиженията на Търновската книжовна школа, както и идеите на тогавашния исихазъм. Като глава на Руската църква той се опитва и въвежда нова редакция на богослужебните текстове, в съответствие с българските правописни и стилистически правила! Той налага в руската средновековна литература, така нар. висок Евтимиев стил, наричан „словесно везмо". Киприан пише и Прощална грамота, която да бъде прочетена на гроба му. И го прави няколко дни преди да си отиде от този свят – през 1405г. Погребан е в Москва, а през 1472г. Руската църква го канонизира за светец.